Najdawniejsze ślady pobytu człowieka w dorzeczu Brdy pochodzą z neolitu epoki kamiennej. W dobie organizacji plemiennej powstawały grodziska, z których odkryto dwa: w Raciążu i Gostycynie. Dzisiaj po pierwszym grodzie z XII w., położonym na półwyspie nad jeziorem Śpierewnik, pozostały ruiny; prowadzone są tam prace archeologiczne. W okresie kształtowania się państwowości polskiej teren TPK stanowił własność książąt pomorskich. Po zagarnięciu Pomorza Gdańskiego przez Krzyżaków w 1309 r. Bory Tucholskie przez blisko 160 lat znajdowały się pod panowaniem zakonu. Legenda głosi, że „nagie miecze”, które wielki mistrz krzyżacki Urlich von Jungingen podarował pod Grunwaldem królowi polskiemu Władysławowi Jagielle, pochodziły z Tucholi. Po wojnie trzynastoletniej i pokoju toruńskim (1466 r.) na terenie obecnego TPK rządził starosta tucholski. Do kompletnej ruiny tę krainę doprowadziły wojny szwedzkie. W rejonie Tucholi działały oddziały partyzanckie, a do historii dzięki swej odwadze przeszedł młynarz Michałko. Szczątki uczestników potyczki ze Szwedami, która miała miejsce pod Woziwodą, znajdują się pod figurą św. Jana Nepomucena w Małej Komorzy.
Po I rozbiorze Polski bory przeszły wraz z całym Pomorzem pod zabór pruski. Wsie borowiackie powstały najprawdopodobniej w II połowie XVII w. Bogactwem Borów Tucholskich w dawnych czasach był bursztyn, wydobywany w okolicy Woziwody i Rytla. Aż do rozbiorów bartnictwo było ważnym źródłem utrzymania mieszkańców. Całe osady trudniły się pszczelarstwem, które polegało na naturalnej hodowli pszczół w ulach, tzw. barciach wydrążonych w pniach drzew. W języku bartników borem nazywano przestrzeń lasu, w której znajdowało się 60 barci. Silnie rozwinięte było wtedy smolarstwo oraz hutnictwo szkła. W XIX stuleciu nastąpił upadek tego rodzaju działalności. Prusacy rozpoczęli natomiast na wielką skalę eksploatacje drewna z lasów, odnawiając je wyłącznie sosną, co wpłynęło na osłabienie tutejszego drzewostanu.
W latach 1842-1847 władze pruskie wybudowały system nawadniający Wielkiego i Małego Kanału Brdy o długości 30 km. Inwestycja ta miała na celu doprowadzenie wody do ubogich łąk czerskich, zwanych Rezlonkami (między Czerskiem a Woziwodą), z których pozyskiwano siano do wykarmienia koni armii pruskiej. Ciekawostką jest, że tzw. słodką trawę wożono aż do Puszczy Białowieskiej jako paszę dla żubrów. Obecnie obszar zajmowany przez system Wielkiego Kanału Brdy to przede wszystkim tereny leśne, a więc z biegiem lat pierwotne znaczenie systemu Kanału Brdy jako systemu nawadniającego znacznie zmalało. W dniu dzisiejszym system Wielkiego i Małego Kanału Brdy budzi zainteresowanie jako źródło wody zasilające dwie małe hydroelektrownie (w Mylofie i Zielonce), a także jako wodny szlak turystyczny. Do dziś zachowało się wiele urządzeń melioracyjnych. Jedną z najciekawszych i unikatowych konstrukcji jest akwedukt – budowla umożliwiająca skrzyżowanie dwóch dróg wodnych. Największa w Polsce tego typu budowla znajduje się w Fojutowie, dwa mniejsze akwedukty spotykamy w odległości 1,5 km na południe od Barłogów i w Klocku.
W związku z rozkwitem przemysłu drzewnego miejscowa ludność trudniła się flisactwem, czyli spławianiem Brdą lub Wielkim Kanałem Brdy potężnych pni ściętych drzew powiązanych w tratwy. Jak głosi legenda, to oni nazwali „Piekłem” niebezpieczny odcinek Brdy w pobliżu Świtu, gdzie przypomina rzekę górską, a licznie zgromadzone w korycie rzeki głazy narzutowe powodowały utrudnienia podczas transportu. Poza drewnem las dostarczał ziół, grzybów, jagód oraz żywicę. W pobliżu jezior i rzek kwitło rybołówstwo, po którym zachowały się, jako eksponaty, żaki, włóki i ościenie.
Elementem nadającym osobliwy charakter temu terenowi jest budownictwo ludowe, które zostało stworzone w oparciu o materiały naturalne dostępne w przyrodzie. Nielicznie zachowane chaty borowiackie można obejrzeć m.in. we wsi Krąg, Rosochatka, Klocek, Rzepiczna, Legbąd. Urokliwym akcentem krajobrazu są przydrożne kapliczki i krzyże.
Na terenie parkowej otuliny, w Dąbrówce znajduje się kościółek z 1768 r. o drewnianej konstrukcji, z zewnątrz otynkowany, o rokokowym wystroju. Opodal kościoła zobaczyć można klasycystyczne mauzoleum rodziny Janty-Połczyńskich z połowy XIX w. Po tejże rodzinie ziemiańskiej pozostały pałace w Małej Komorzy oraz w Wysokiej. Od 1892 r. do zakończenia II wojny światowej w Pile-Młynie, miejscowości położonej w otulinie parku, wydobywano na skalę przemysłową węgiel brunatny. Z kopalni o nazwie „Buko”, pochodzącej od nazwiska niemieckich przedsiębiorców, pozostały pamiątki i fragmenty konstrukcji.
Po 148 latach w 1920 r. Bory Tucholskie odzyskały niepodległość, ale nie na długo, bo kolejna tragiczna karta w dziejach tych ziem została zapisana 1 września 1939 r. Był to dla miejscowej ludności okres terroru i eksterminacji. Wiele miejscowości i ostępów leśnych zostało upamiętnionych jako miejsca pamięci narodowej. Świadkiem masowych kaźni był las w Rudzkim Moście, położony tuż przy granicy TPK. Działały na tym terenie grupy konspiracyjne, które potem zasilały oddziały partyzanckie „Gryfa Pomorskiego” i Armii Krajowej. W 1944 r. nasilił swoją działalność oddział „Jedliny-102” AK pod dowództwem por. Jana Sznajdera „Dęba”. Stacjonował on w leśnym bunkrach pod Wielkim Gacnem, na terenie otuliny parku. U źródeł rzeki Stążki, na tzw. Wierzchowniku pozostały ruiny bunkrów oddziału „Jedliny-102”. W okolicy Jeziora Okonińskiego działała grupa desantowa pod dowództwem por. Miętkiego. Znajduje się tam pamiątkowy obelisk. W połowie lutego 1945 r. ofensywa wojsk radzieckich spowodowała wycofanie się wojsk niemieckich i wyzwolenie mieszkańców spod jarzma nieprzyjaciela.